Тема: «Ароматические углеводороды (арены). Бензол »
Тип урока: урок изучения нового материала
Цель:- углубить знания об углеводородах; познакомить учащихся с новым типом химической связи, характерным для данной группы соединений, на примере бензола; дать понятие об ароматичности;
Задачи
1.Образовательные:- усвоение знаний о бензоле на основе имеющихся, самостоятельный поиск новых знаний из различных источников и закрепление практических умений и навыков;
2.Развивающие: — развивать у учащихся умение выделять главное, сравнивать, обобщать и систематизировать, устанавливать причинно-следственные связи; способствовать развитию волевых и эмоциональных качеств личности; особое внимание обратить на развитие интереса к предмету и речи учащихся.
3.Воспитательные: — формирование взаимопомощи, доброжелательного отношения друг к другу, умения выслушать других при работе в классе, в группах; воспитывать чувство сопричастности общему делу, умение работать коллективно, содействовать формированию мировоззренческих идей:
Оборудование урока: реактивы: бензол, р-р КМnО4, бромная вода;
шаростержневая модель молекулы бензола (по Кекуле);
опорные конспекты, таблицы, презентация
Ход урока
Эпиграф к уроку:
«Не в количестве знаний заключается образование,
а в полном понимании и искусном применении всего
того, что знаешь». А.Дистервег.
I. Создание учебной ситуации. Слайд № 3.
На прошлом уроке я задала повторить решение задач на нахождение формулы вещества и характеристику веществ изученных классов.
Решаем задачи на нахождение молекулярной формулы вещества и даем характеристику веществам, отвечающим полученному составу.
2 учащихся (решают задачи по карточкам).
ЗАДАЧА № 1
Вывести формулу вещества, содержащего 82,75% углерода 17,25% водорода. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.
ЗАДАЧА № 2
Определите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором равна 85,7% ,а водорода – 14,3%. Относительная плотность вещества по водороду равна 28.
Класс + ученик у доски:
ЗАДАЧА № 3 слайд № 4
Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность по водороду равна 39.
При решении третьей задачи получили вещество состава: С 6 Н 6. К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество?
— Это вещество мы не можем отнести ни к одному из изученных классов углеводородов.
— Итак, проблема!, которую нам предстоит вместе решить. Сегодня мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические. Слайд № 4
II. Поисково-экспериментальная деятельность учащихся
ТЕМА УРОКА: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы.
Наши главные задачи сегодня: слайд № 5
Углубить знания об углеводородах, расширить представления о многообразии органических соединений.
Какой план работы? Правильно…
Предыдущие классы углеводородов изучались на основе причинно – следственных связей: состав – строение – свойства – применение. Этот же логический принцип мы оставим и сейчас.
Сегодня на уроке мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические или арены.
-Почему их назвали ароматические? ( Работа в групах с текстом)
Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые по хим. свойствам принадлежат к той же группе, не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся общее название этих соединений осталось за ними до наших дней.
Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол.
Давайте узнаем историю открытия бензола. (Сообщения 2 учащихся, опережающие задание )
1-й ученик.
В 1825 г. М. Фарадей выделил из светильного газа, производившегося в то время в Англии из каменного угля, жидкость, состоящую из углерода и водорода. Через несколько лет (в1834 г.) Э.Митчерлих при перегонке бензойной кислоты получил вещество, тождественное фарадеевскому, назвал его бензином, для того чтобы подчеркнуть генетическую связь с бензойной кислотой, и установил, что оно имеет элементарный состав С6Н6 (в англосаксонских странах и сейчас за бензолом сохранилось это название).
2-й ученик.
Позднее Ю. Либих рекомендовал дать этому соединению укоренившееся название – бензол (окончание – ол указывает на его маслянистый характер от лат. оleim – масло). В 1845 г. А.В.Гофманн выделил впервые бензол из каменноугольной смолы. «Днем рождения» теории строения бензола как ароматического соединения является 27 янаря 1865 г. – день, когда была опубликована в Бюллетене Парижского химического общества информация о «Конституции ароматических веществ».
Переходим к следующему этапу: установим строение молекулы бензола. Как мы уже определили ни к одному из известных классов углеводородов бензол отнести нельзя. Но, попробуем представить себе какие могут быть варианты его формулы: Учащиеся работая в группах на кластерах представляют свои варианты строения бензола
Теперь у нас есть то, что называется рабочей гипотезой. Попробуем проверить ее. Если удастся доказать правильность одной из предложенных нами структур, гипотеза превратится в теорию, если нет – будем думать дальше.
III. Практикум
Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Какая?
1 группа предложила с бромной водой смотрим виртуальный опыт
ЭОР Химия 8-11 кл. Виртуальная лаборатория
— Это присоединение брома по кратным связям. Если предположить, что верна 3-я формула, то должно получиться следующее соединение: СН 2 Вr-СНВr — CВr 2 –СВr 2 –CH 2 Вr-СН 2 Вr Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной водой, как желтый раствор обесцветиться. Посмотрите виртуалный опыт
Встряхиваем бензол с бромной водой — никакого эффекта!
— Значит наши предположения неверны.
Можно попробовать присоединить к молекуле бензола не бром, а водород. В наших условиях это сделать нельзя. Но если это сделать в специальном приборе над катализатором, то можно получить из бензола углеводород с формулой С 6 Н 12 Запишем реакцию
Если подействовать на него бромной водой – реакция отрицательная. Тогда остается предположить, что углеводород С 6 Н 12 имеет замкнутое циклическое строение. Это кольцо состоит из шести групп СН2:
По- видимому, бензол тоже имеет циклическую структуру. И формула для него напрашивается такая: Слайд
С двойными связями? Но бромная вода!???
Приходится предположить, что три двойные связи, сведенные в месте в одном шестичленном кольце ведут себя как-то по-новому.
Расскажет 2 группа (вспоминая химические свойства ацетилена0
Формула бензола – шестиугольник с тремя двойными связями – подтверждается синтезом бензола из ацетилена. Из трех молекул ацетилена получается одно бензольное кольцо. При этом одна из трех связей ацетилена как бы идет на образование простой связи с углеродным атомом другой молекулы, а две остаются. В результате получаем чередование двойных и простых связей.
Так или примерно так рассуждал немецкий химик Фидрих Август Кекуле, когда в 1865 году впервые пришел к выводу, что бензол – это шестиугольник с чередующимися двойными и простыми связями. Формула Кекуле была встречена бурными дебатами, которые не утихали еще в течение многих десятилетий. Действительно, какие-то свойства бензола эта формула хорошо объясняла, а какие-то ей противоречили.
Оказалось, что бензол все-таки может при некоторых условиях присоединять галогены, например шесть атомов хлора, по всем трем двойным связям. Но с другой стороны, атомы водорода в бензоле очень легко могут быть замещены на другие группы (мы еще поговорим об этом). Эта способность – одна из основных в комплексе свойств бензола, которая называется ароматичностью. Ароматичность (т.е. способность легко заменять атомы водорода) никак не объясняется формулой Кекуле. Далее. Для каждого двузамещенного бензола, судя по этой формуле, должны существовать два изомера. Например, для орто – ксилола это изомеры:
На самом деле никому не удавалось выделить два изомера орто – ксилола. Пришлось создателю теории строения бензола вносить «уточнения» в свою формулу. Кекуле предположил, что двойные связи не закреплены в бензоле, а все время перемещаются.
Споры вокруг теории строения бензола прекратились всего несколько десятилетий назад.
-Каковы же современные представления об электронном строении бензола ?
Немецкий химик Э. Хюккель применил к ароматическим соединениям квантомеханическую теорию и показал, что каждый атом углерода находится в SP² гибридизированном состоянии. Что это значит?
Класс (ученик у доски). Рассмотреть шаростержневую модель
Если формула Кекуле верна, то расстояние в молекуле бензола между двумя соседними атомами углерода должны быть разными: 0,154 нм между атомами у которых р- облака не перекрываются и 0,133 нм между углеродами, связанными П – связью. Но исследование бензола физическими методами показало, что все расстояния в молекуле строго одинаковы и длинна связи С – С равна 0,140 нм, т.е. среднему значению между длинами простой и двойной связями. Логично предположить, что каждая электронная восьмерка – орбиталь перекрывается одинаково и одновременно с такими же восьмерками двух соседей. Масштабная (объемная) модель молекулы бензола представлена в таблице (показать). Поскольку электронная плотность распределяется в молекуле равномерно, все связи между атомами С оказываются совершенно одинаковыми.
Вывод: химические связи в бензоле не одинарные и не двойные, а как принято поворить полуторные, промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они прочнее П – связей (поэтому бромная вода не обесцветилась – атомы брома не присоединяются).
Чтобы показать равномерность распределения электронной плотности в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри: Слайд № 9
Такая структура называется бензольным или ароматическим ядром. А углеводороды, в составе молекул, в котором содержится ароматическое ядро, называются ароматическими углеводородами. Но и сейчас нередко еще пользуются формулой Кекуле, учитывая при этом, что она лишь условно передает строение молекулы.
Физминутка для глаз слайд № 13,14
Химические свойства выписать в тетрадь (работа в парах) с учебником стр 53-54 слайд №16
Закрепление, тренировка, отработка умений и навыков формирование компетентности ценностно-смысловых и социально-трудовых
1.Вопросы : слайд № 15
Какие углеводороды называют ароматическими?
Какой вид гибридизации характерен для ароматического ядра ?
Что собой представляет бензольное ядро?
Как образуется единая П – связь?
Назовите углы между направлениями связей в ароматическом ядре ?
Назовите расстояние между атомами углерода?
Какие связи называются ароматическими (полуторными)?
2. Работа с книгой Задача
А). Какая масса бензола потребуется для получения 738 г нитробензола?
VIII.Контроль и учет знаний формирование компетентности личного совершенствования
Выполняем задание по желанию. Кто вы магистр или бакалавр?
Тестирование «бакалавр химии»
1.Установите соответствие между соединениями и длинами связи углерод-углерод в их молекулах:
A. Этан;
B. Этен;
C. Этин;
D. Бензол.
1) 0,129 нм;
2) 0,134 нм;
3) 0,144 нм;
4) 0,154 нм.
2.Установите соответствие между классами углеродов и связью в их молекулах:
A. Алканы;
B. Алкены;
C. Алкины;
D. Алкадиены;
E. Арены.
1) Углеводороды, в молекулах которых содержится тройная связь;
2) Углеводороды, в молекулах которых содержится две двойные связи;
3) Углеводороды, в молекулах которых содержится лишь одинарные связи;
4) Углеводороды, в молекулах которых имеется бензольное кольцо;
5) Углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.
3.Установите соответствие между названиями углеводородов и классами соединений, к которым они относятся: